Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Циклоалканы

Циклоалканы - CnH₂n , n≥3

cодержат цикл

I. Строение sp³-гибридизация ; σ</-связи

II. Изомерия

1. У/В скелета CH₂CH₂CH₂

CH₂CH₂CH₂CH-CH₃ метилциклопропан

2. Межклассовая (алкены)

CH₂CH₂ CH₂=CH₂-CH₂-CH₃

CH₂CH₂ бутен-1

3. Пространственная H CH₃CH₃CH₃

(для малых циклов) CH₃ транс H H цис H

1,2-диметилциклопропан

III. Получение

1. Гидрирование бензола

C-CH₃+3H₂ ^{Pt, t} C-CH₃

2. Дегалогенирование дигалогенопроизводных

C₃ и C₄ циклы

CH₂-Br CH₂

CH₂ +Zn CH₂ +ZnBr₂

CH₂-Br CH₂^{циклопропан}

3.Пиролиз солей карбоновых кислот

C₅ и C₆

C=O

O CH₂

(CH₂)₂Ca ^tCaCO₃+ 2(CH₂)_n-1 +H₂0

O CH₂

C=O

IV. Химические свойства

1. Циклопропан, циклобутан - реакции присоединения

а) Гидригование ( +H₂) CH₂

CH₂CH₂ + H₂^Pt,tC-C-C пропан

б) Галогенирование CH₂

CH₂CH₂ + Br₂^hvBr₂-C-C-C-Br 1,3-дибромпропан

в) Гидрогалогенирование CH₂

CH₂CH₂ + HBr CH₃-CH₂-CH₂-Br 1-бромпропан

2. C₅ и более - реакция замещения ( свободнорадикальный мезанизм)

а) Галогенирование

+ Br₂^hvBr + HBr

_{бромциклопентан}

б) Нитрование

+ HNO_{3(10% р-р)} ^120° NO₂ + H₂O

_{нитроциклогексан}